SCSSを上書きした場合、コンパイルはどのタイミングで行われるのでしょうか。

管理画面のアップローダー機能より対象のSCSSファイルを、手動でアップロードもしくは保存操作を行った際に、コンパイルされ、同名のCSSが書き出されます。

また、シラサギが動的処理にてCSSファイルを応答する際、公開側の初回アクセス時等にコンパイルを行う場合がございます。